Родился 30 января 1911 года в деревня Елезаветино (ныне Конаковский район Тверской области). Окончил 7 классов средней школы. В 1926 году устроился учеником к частнику-обувщику на станции Саблино (Ленинградская область). С 1928 года работал мастером-башмачником в Ленинграде (в кооперативной артеле обувщиков "Просвет"). С 1 сентября 1930 года в рядах Красной Армии, призван по специальному набору. Направлен в Ленинградское пехотное училище, затем был переведён в Калининскую школу военно-химической защиты. Окончив её, служил командиром взвода. Но мечта стать лётчиком оказалась сильнее, и в 1936 году он окончил Борисоглебскую военную авиационную школу пилотов. Служил в строевых частях ВВС. Окончил курсы командиров звеньев, затем и курсы командиров эскадрилий.

С 21 сентября 1941 года лейтенант В. М. Усков в действующей армии: в составе 123-го ИАП (7-го ИАК ПВО), летал на Як-1. Полк осуществлял прикрытие города Ленинграда и военных объектов с воздуха, помимо задач ПВО вылетал на прикрытие наземных войск, штурмовку войск противника, действуя в интересах командования Ленинградского фронта. С весны 1942 года воевал уже в 234-м ИАП ПВО (оперативно подчинялся штабу Южного и Северо-Кавказского фронтов), летая на ЛаГГ-3.

21 мая 1942 года командир эскадрильи 234-го истребительного авиационного полка (105-я истребительная авиационная дивизия ПВО, Ростовский район ПВО) капитан В. М. Усков патрулируя в районе города Купянска (Харьковская область Украины) встретил 7 бомбардировщиков Ю-88 и несмотря на численное превосходство сил противника смело ринулся в бой. Расстроив строй самолётов врага, одного сбил (упал в районе города Балаклея), а остальных преследовал до линии фронта, не дав им бомбить охраняемый объект.

8 августа 1942 года патрулируя в районе города Георгиевска (Ставропольский край) встретил группу до 20 бомбардировщиков Ю-88, вступил с ними в бой и своим метким огнём сбил один самолёт противника. Второй самолёт, в связи с отказом вооружения, уничтожил таранным ударом. От сильного удара сам потерял сознание, прейдя в себя, выпрыгнул из падающего истребителя на парашюте, получив при этом тяжелые ранения ног (открытые переломы) и контузию. Был отправлен на лечение в Грозненский эвакогоспиталь (затем, в связи с приближением фронта, эвакуирован в город Энгельс). Всего совершил около 100 боевых вылетов, в 36 воздушных боях сбил лично 3 самолёта противника. За эти подвиги был представлен к высшей награде страны.

После излечения, был списан с лётной работы. С 15 января 1943 года служил заместителем начальника штаба по оперативно-разведывательной части 50-го ИАП (ВВС Брянского и 2-го Прибалтийского фронтов), на боевые задания не летал. Указом Президиума Верховного Совета СССР от 14 февраля 1943 года удостоен звания Героя Советского Союза с вручением ордена Ленина и медали "Золотая Звезда" (№ 811).

14 сентября 1944 года майор В. М. Усков убыл на учёбу в Военно-Воздушную академия (в Монино). Окончив её в 1949 году, продолжал служить на различных должностях в ПВО. В 1954 году окончил Военную академию Генерального штаба. С 1 марта 1970 года генерал-майор авиации В. М. Усков в запасе, затем в отставке. Жил в Москве. Работал начальником Художественного фонда СССР. Умер 15 марта 2006 года, похоронен на Троекуровском кладбище. Почётный гражданин города Георгиевска.

Награждён орденами: Ленина (14.02.1943, 30.12.1956), Красного Знамени (15.11.1950), Отечественной войны 1-й степени (19.09.1944), Отечественной войны 2-й степени (09.10.1943, 11.03.1985), Красной Звезды (06.11.1945), Трудового Красного Знамени; медалями, в том числе "За боевые заслуги" (03.11.1944).