Родился 1 июня 1910 года в местечке Турсево-Кула (ныне на территории Финляндии). Детство и юность провёл в деревне Новосёлки (ныне Починковского района Смоленской области). Окончил 7 классов средней школы. С 1924 года работал батраком. С июня 1929 года в рядах Красной Армии, был направлен на учёбу в Ленинградскую военно-теоретическую школу ВВС РККА. После её окончания, в декабре 1930 года переведён во 2-ю Военную школу лётчиков (город Борисоглебск) для прохождения практического лётного курса. С марта 1932 года служил в 95-й ИАЭ в должностях младшего и старшего лётчика, командира звена и отряда. С июня 1936 года служил в 19-й ИАЭ, с ноября 1936 года - в 65-й ИАЭ, с сентября 1937 года - в 40-й ИАЭ. В 1936 году за успехи в учебно-боевой подготовке отряда был награждён орденом "Знак Почета".

В 1937 году зарегистрировал брак с Полиной Денисовной Говязь, взявшей после замужества его фамилию. В 1937-1938 гг. старший лейтенант Полина Осипенко участвовала в нескольких дальних беспосадочных перелётах и установила 5 женских мировых авиационных рекордов. Была награждена двумя орденами Ленина, орденом Трудового Красного Знамени и удостоена звания Герой Советского Союза (2 ноября 1938 года). 11 мая 1939 года майор П. Д. Осипенко погибла в авиакатастрофе во время учебно-тренировочных сборов при отработке техники пилотирования в слепом полёте на УТИ-4 вместе с начальником Лётной инспекции ВВС комбригом А. К. Серовым.

С 12 января по 28 июня 1938 года участвовал в национально-революционной войне в Испании. Был рядовым лётчиком в 1-й эскадрилье Никиты Сюсюкалова, затем командиром отряда и эскадрильи И-15. Совершил около 100 боевых вылетов (имел боевой налёт 96 часов), провёл 30 воздушных боёв, сбил лично и в составе группы несколько самолётов противника (точных данных нет, некоторые источники указывают на 17 побед). Награждён орденом Красного Знамени. Указом Президиума Верховного Совета СССР от 22 февраля 1939 года удостоен звания Героя Советского Союза (впоследствии ему была вручена медаль "Золотая Звезда" № 123).

После возвращения из Испании присвоили внеочередное воинское звание "полковник". С сентября 1938 года исполнял должность помощника командира 69-й ИАБР, с августа 1939 года был заместителем командующего ВВС Московского военного округа. В сентябре 1939 года в должности командующего ВВС 10-й Армии участвовал в походе Красной Армии в Западную Белоруссию. С февраля 1940 года - командующий ВВС 14-й Армии. 4 июня 1940 года ему присвоено воинское звание "генерал-майор авиации". В августе 1940 года назначен командиром 20-й САД ВВС Одесского военного округа.

С началом Великой Отечественной войны 20-я САД вела боевые действия в составе ВВС Южного фронта, участвовала в Ростовских оборонительной и наступательной операциях, в разгроме немецкой группы войск генерала Клейста. В ходе этих операций её части поддерживали войска 9-й и 18-й Армий. Со 2 апреля 1942 года генерал-майор авиации А. С. Осипенко назначен заместителем командующего Войсками ПВО Территории Страны по истребительной авиации (с мая 1942 года должность именовалась "командующий истребительной авиацией ПВО Территории Страны - заместитель командующего Войсками ПВО Территории Страны по истребительной авиации"). 14 февраля 1943 года ему присвоено воинское звание "генерал-лейтенант авиации".

С сентября 1943 года командовал 8-м ИАК (в составе 16-й Воздушной армии) на Центральном, с 20 октября 1943 года - на Белорусском, с 24 февраля 1944 года - на 1-м Белорусском фронтах. Участвовал в наступательных операциях на Конотопско-Киевском, Черниговско-Мозырском и Гомельско-Бобруйском направлениях. Летом 1944 года принимал участие в Белорусской наступательной операции. С сентября 1944 года корпус находился в Резерве Ставки ВГК, с ноября - в составе 4-й Воздушной армии 2-го Белорусского фронта. Его соединения прикрывали войска в ходе Восточно-Прусской, Восточно-Померанской и Берлинской наступательных операций. Сам А. С. Осипенко в годы Великой Отечественной войны боевых вылетов не совершал.

После окончания войны генерал-лейтенант авиации А. С. Осипенко продолжал командовать корпусом. С сентября 1945 года был командующим 7-й Воздушной армией Бакинского военного округа. С августа 1946 года - командующий 11-й Воздушной армией Закавказского военного округа. С марта 1947 года находился на учёбе в Высшей военной академии. С января 1949 года - помощник командующего 17-й Воздушной армией по строевой части. С июня 1949 года - командующий ВВС Горьковского военного округа. С июля 1953 года - находился в распоряжении Главкома ВВС, в ноябре назначен заместителем командующего 22-й Воздушной армией ПВО. 28 мая 1954 года уволен в запас.

В 1962 - 1965 гг. работал проректором Московского авиационного института, с 1965 года - в Министерстве высшего и среднего образования РСФСР, с 1972 года - заместитель президента Академии педагогических наук СССР. За трудовые достижения награждён орденом Трудового Красного Знамени. Был председателем бюро группы советских добровольцев - участников Испанской войны при Советском комитете ветеранов войны. Последние годы жил в Москве. Умер 22 июля 1991 года, похоронен на Новодевичьем кладбище. С 1985 года Почётный гражданин города Бобруйска (административный центр Бобруйского района Могилёвской области Республики Беларусь).

Награждён орденами: Ленина (22.02.1939), Красного Знамени (14.11.1938, 14.02.1943, 15.11.1950), Суворова 2-й степени (22.07.1944), Кутузова 1-й степени (29.05.1945), Кутузова 2-й степени (10.04.1945), Отечественной войны 1-й степени (11.03.1985), Знак Почёта (25.05.1936), Трудового Красного Знамени (09.09.1971); медалями.

*     *     *

В ряде публикаций утверждается, что А. С. Осипенко совершил в Испании 360 боевых вылетов (что является рекордом среди советских лётчиков), в 50 воздушных боях уничтожил 17 вражеских самолётов лично и 34 в группе с товарищами. Однако, согласно официальных документов (хранящихся в Государственном Архиве РФ), в Испании он имел 96 часов боевого налёта (что соответствует примерно 100 боевым вылетам) и провёл 30 воздушных боёв, а количество сбитых им самолётов точно неизвестно, так как он их не подсчитывал. Но в целом его эскадрилья сбила 26 самолётов (23 истребителя и 3 бомбардировщика), что значительно меньше указанных выше воздушных побед только одного А. С. Осипенко, не считая других лётчиков его эскадрильи. Таким образом, информация о 17 личных и 34 групповых победах является недостоверной.

В авиационных кругах говорили, что муж Героя Советского Союза Полины Осипенко, вернувшийся из Испании и уже награждённый орденом Красного Знамени, но не удостоенный звания Героя Советского Союза, усмотрел в этом ущемление своего супружеского авторитета. Он посетил наркома обороны СССР К. Е. Ворошилова, устроил скандал, и звание Героя Советского Союза ему вскоре присвоили.

Став в 29 лет генералом, и Героем на всю страну, А. С. Осипенко откровенно "зазвездился". Стараясь показать, что свои звания заслужил личными качествами, Александр Степанович, почти прекратив летать, отталкивал от себя грубостью, пренебрежением к мнению подчинённых. Примеров тому, увы, немало... Он требовал при обращении к себе называть не только воинское звание, но и - Герой Советского Союза. Придирался к мелочам, налагал за них строгие взыскания. Тем, кто его не заметил, - 5 суток "для развития зрения", кто не услышал - столько же "для развития слуха". Часто следовали разносы в духе: "Как руку держите?! Не умеете подходить к генералу!". В этом плане, А. С. Осипенко был очень похож на Куцевала Тимофея Фёдоровича - Героя боёв с японцами в районе реки Халхин-Гол, к которому во время Великой Отечественной войны у рядовых лётчиков было весьмя нелестное отношение.

В мае - июне 1941 года, когда лётчики 55-го ИАП (в котором служил и А. И. Покрышкин), выбиваясь из сил, аврально осваивали поступивший в полк новый истребитель МиГ-3, Осипенко обнаруживал у лётного состава недостаточную строевую подготовку, мусор на аэродроме. И заставлял, прервав полёты, маршировать или цепью прочесывать лётное поле в поисках окурков! Однажды Покрышкин и другие лётчики заявили: "Мы должны к защите Родины готовиться, а не собирать окурки!". Поразмыслив, Осипенко отменил приказ и уехал.

Не могли боевые лётчики 20-й САД уважать комдива и за то, что, посылая их своими приказами на боевые задания, он отказывался выслушивать их личные мнений. Сам перелетал с аэродрома на аэродром на УТИ-4 ("спарке"), которую пилотировал инспектор дивизии Сорокин, а по бокам прикрывала пара истребителей.

Из фотоматериалов разных лет: