Родился 22 февраля 1917 года в селе Давыдовка (ныне Акимовский район Запорожской области). Окончил среднюю школу. С 3 февраля 1939 года в рядах Красной Армии, призван Днепропетровским ГВК (Днепропетровской области Украинской ССР). Окончил военную авиационную школу лётчиков. Служил в 56-м ИАП (246-я ИАД, Забайкальский военный округ).

С 8 мая 1943 года старший лейтенант И. Я. Шестак в действующей армии. Воевал в 192-м ИАП. Боевую работу вёл на Центральном фронте, летая на Ла-5. Принимал участие в Курской битве, действуя в районе Поныри - Малоархангельск - Ольховатка.

3 августа 1943 года командир эскадрильи 192-го истребительного авиационного полка (279-я истребительная авиационная дивизия, 16-я Воздушная армия, Центральный фронт) старший лейтенант И. Я. Шестак не вернулся с боевого задания. Всего совершил около 50 боевых вылетов, провёл около 20 воздушных боёв, сбил лично 7 и в составе группы 3 самолёта противника. Похоронен на северной окраине деревни Павлово (Залегощенский район Орловской области), где был найден разбитый истребитель с телом лётчика.

Награждён орденом Красного Знамени (15.07.1943).