Родился в 1922 году в городе Конотопе (ныне Конотопский район Сумской области Украины). Окончил среднюю школу. С 1940 года в рядах Красной Армии, призван Конотопским ГВК. Окончил военную авиационную школу лётчиков.

С 1 февраля 1942 года сержант В. В. Сильковский в действующей армии. По май 1942 года воевал в 416-м ИАП (ВВС 1-й Ударной армии, Северо-Западный фронт), где прошёл путь от рядового пилота до командира звена. Совершил 48 боевых вылетов на ЛаГГ-3. С марта 1943 года воевал уже в 30-м Гвардейском ИАП (ВВС Центрального фронта), где летал на американской "Аэрокобре".

2 июня 1943 года старший лётчик 2-й эскадрильи 30-го Гвардейского истребительного авиационного полка (1-я Гвардейская истребительная авиационная дивизия, 16-я Воздушная армия, Центральный фронт) Гвардии младший лейтенант В. В. Сильковский погиб при отражении воздушной атаки на Курск, числился пропавшим без вести. Его самолёт был найден лишь в мае 2021 года в Поныровском районе Курской области участниками поискового отряда "Курган". Всего совершил около 70 боевых вылетов, провёл около 20 воздушных боёв, сбил лично 5 и в составе пары 1 самолёт противника (в наградных материалах говорится о 7 личных и 1 групповой победах). 3 декабря 2021 года останки лётчика были торжественно перезахоронены в Курске на мемориале "Памяти павших".

Награждён орденами: Красного Знамени (15.05.1942, 26.05.1943).