Родился 7 ноября 1920 года в деревне Следюки (ныне Быховский район Могилёвской области Республики Беларусь). Окончил среднюю школу и 3 курса Минского политехникума. С октября 1937 года в рядах Красной Армии, призван Быховским РВК. В 1939 году окончил Ленинградское военное авиационно-техническое училище. Участник Советско-Финляндской войны 1939-1940 гг. в должности авиационного техника по вооружению самолётов. В 1941 году окончил Качинскую военную авиационную школу пилотов и был направлен в 193-м ИАП ВВС Ленинградского военного округа.

С 22 июня 1941 года лейтенант Д. Е. Оскаленко в действующей армии: в должности пилота 193-го ИАП (боевой работы полк не вёл). В июле 1941 года направлен в 191-й ИАП (7-й ИАК ПВО), летал на И-16. Осуществлял прикрытие города Ленинграда и военных объектов с воздуха, помимо задач ПВО вылетал на прикрытие наземных войск и штурмовку. С ноября 1941 года воевал уже в составе 26-го ИАП (7-й ИАК ПВО), летал на И-16 и И-153. Сражался на Северном и Ленинградском фронтах. Одним из первых освоил технику пилотирования и тактику ночных полётов. 5 октября 1941 года при выполнении боевого задания в районе Красногвардейска на самолёте И-153 был подбит зенитным огнём, получил ранение, до ноября 1941 года лечился в госпитале.

К 4 июня 1942 года командир звена 26-го истребительного авиационного полка (7-й истребительный авиационный корпус ПВО, Ленинградская армия ПВО) старший лейтенант Д. Е. Оскаленко совершил 197 боевых вылетов, в 23 воздушных боях сбил лично и в составе группы 10 самолётов противника (в материалах наградного листа говорится о 11 личных и 1 групповой победах). За эти подвиги представлен к высшей награде страны.

26 сентября 1942 года заместитель командира эскадрильи 26-го ИАП (7-й ИАК ПВО, Ленинградская армия ПВО) капитан Д. Е. Оскаленко при выполнении боевого задания в районе посёлка Дубровка (Всеволожский район Ленинградской области) был сбит, покинул горящий самолёт на малой высоте и погиб. Всего выполнил 230 боевых вылетов, провёл около 30 воздушных боёв, сбил 12 самолётов противника лично и 3 в составе группы. Похоронен в братской могиле в посёлке Дубровка. Указом Президиума Верховного Совета СССР от 14 февраля 1943 года посмертно удостоен звания Героя Советского Союза.

Именем Героя названы улицы в городах Санкт-Петербург и Быхов, площади в посёлке Дубровка и в деревне Следюки. На здании школы в деревне Следюки, где он учился, установлена мемориальная доска. Мемориальная доска установлена также на здании по улице Оскаленко (Приморский район Санкт-Петербурга). В этом же районе на улице Савушкина установлена памятная стела в честь Героев-лётчиков Д. Е. Оскаленко, П. А. Покрышева и А. П. Савушкина. В средней школе № 53 Приморского района создан музей, где собраны материалы о жизни и боевых подвигах Героя.

Награждён орденами: Ленина (14.02.1943), Красного Знамени (30.04.1942), Красной Звезды (03.12.1941).