Родился 5 января 1918 года в городе Намангане (Республика Узбекистан). Окончил 7 классов средней школы и 2 курса техникума, в 1938 году - Балашовскую объединённую школу пилотов и авиатехников Гражданского Воздушного Флота. Работал лётчиком гражданской авиации. С 13 марта 1940 года в рядах Красной Армии, призван Ленинским РВК (города Ташкента). В том же году окончил Одесскую военную авиационную школу пилотов и был оставлен в ней инструктором-лётчиком. С 1942 года - командир звена Конотопского военного авиационного училища.

С 13 августа 1942 года лейтенант В. К. Кулешов в действующей армии. Боевую деятельность начал в составе 88-го ИАП (216-я ИАД, 4-я Воздушная армия), летал на И-16. С ноября 1942 года воевал в 40-м ИАП (8 февраля 1943 года преобразован в 41-й Гвардейский ИАП), где летал на И-16 и Ла-5. С августа 1943 года - в 40-м Гвардейском ИАП, продолжая летать на Ла-5. Сражался на Южном, Закавказском, Северо-Кавказском, Воронежском и 1-м Украинском фронтах. Дважды был легко ранен (07.09.1942 и 16.10.1942).

К сентябрю 1943 года штурман 40-го Гвардейского истребительного авиационного полка (8-я Гвардейская истребительная авиационная дивизия, 5-й истребительный авиационный корпус, 2-я Воздушная армия, Воронежский фронт) Гвардии старший лейтенант В. К. Кулешов совершил 351 боевой вылет, в 73 воздушных боях сбил лично 11 и в группе 4 самолёта противника (в наградном листе говорится о 16 личных и 6 групповых победах). За эти подвиги был представлен к высшей награде страны.

3 ноября 1943 года выполняя задание по прикрытию своих войск, 8 Ла-5 во главе со штурманом полка Гвардии капитаном В. К. Кулешовым была наведена с земли на корректировщик ФВ-189 в районе села Горенка (ныне Киево-Святошинский район Киевской области, Украина). Ведущее звено атаковало вражескую машину, и В. К. Кулешов сразил противника. Однако, на выходе из атаки сам попал под удар сверху и снизу сразу двух пар ФВ-190. Атаку верхней пары сумел отразить старший лейтенант Б. А. Кукуруза, который вскоре увидел горящий "Лавочкин" ведущего - возможно, машину В. К. Кулешова успела расстрелять нижняя пара ФВ-190. По другим данным, Ла-5 был сбит ответным огнём корректировщика ФВ-189. Капитан В. К. Кулешов выпрыгнул из горящего самолёта, однако его парашют не раскрылся. Судя по отсутствию подходящих заявок немецких истребителей, версию гибели советского лётчика от огня стрелка с ФВ-189 следует считать более предпочтительной.

На момент гибели Гвардии капитан В. К. Кулешов совершил более 450 боевых вылетов, провёл более 80 воздушных боёв, сбил лично 16 и в составе группы 5 самолётов противника. Указом Президиума Верховного Совета СССР от 4 февраля 1944 года посмертно удостоен звания Героя Советского Союза. Похоронен в братской могиле в посёлке городского типа Гостомель (Ирпеньский городской совет Киевской области).

Награждён орденами: Ленина (04.02.1944), Красного Знамени (22.07.1943, 11.09.1943), Красной Звезды (09.09.1942).