Родился 10 августа 1916 года в городе Бирзула (ныне город Котовск, Одесская область Украины), где окончил 7 классов средней школы. С 1930 года жил в городе Оренбурге. В 1934 году окончил школу фабрично-заводского ученичества (ФЗУ). Работал слесарем, кочегаром и помощником машиниста паровоза. С 10 августа 1936 года в рядах Красной Армии. По специальному набору направлен в Оренбургскую военную авиационную школу пилотов, которую окончил в 1938 году и оставлен в ней лётчиком-инструктором.

В 1939-1940 гг. принимал участие в Китайско-Японской войне. Летал на И-16, сбитых самолётов противника не имел.

С 22 июня 1941 года младший лейтенант И. И. Кобылецкий в действующей армии: в должности командира звена 43-го ИАП (36-я ИАД), летал на И-16 и Як-1. 13 февраля 1942 года был легко ранен в воздушном бою. С августа 1942 года воевал в составе 237-го ИАП (3 февраля 1943 года преобразован в 54-й Гвардейский ИАП), летал на Як-1.

17 августа 1942 года был сбит в воздушном бою, получил тяжёлые ранения. После лечения вернулся в полк на должность помощника командира по воздушно-стрелковой службе, летал на "Аэрокобре". С июля 1943 года снова находился на лечении в госпитале (по болезни). С июня 1944 года воевал в составе 53-го Гвардейского ИАП, где продолжал летать на "Аэрокобре".

К февралю 1945 года заместитель командира 53-го Гвардейского истребительного авиационного полка (1-я Гвардейская истребительная авиационная дивизия, 16-я Воздушная армия, 1-й Белорусский фронт) Гвардии майор И. И. Кобылецкий совершил 451 боевой вылет, в 94 воздушных боях сбил лично 15 и в составе группы 6 самолётов противника (в наградном листе говорится о 15 личных и 9 групповых победах). За эти подвиги представлен к высшей награде страны.

К 9 мая 1945 года совершил 485 боевых вылетов (число воздушных боёв и побед не изменилось). Воевал на Юго-Западном, Донском, Сталинградском, Центральном, Белорусском и 1-м Белорусском фронтах. Принимал участие в обороне Киева, в Сталинградской и Курской битвах, освобождении Украины, Белоруссии, Польши, разгроме врага на территории Германии. Указом Президиума Верховного Совета СССР от 15 мая 1946 года удостоен звания Героя Советского Союза с вручением ордена Ленина и медали "Золотая Звезда" (№ 2872).

После окончания войны продолжал служить в ВВС. С сентября 1948 года Гвардии подполковник И. И. Кобылецкий - в отставке. Работал слесарем-лекальщиком, старшим контрольным мастером, инженером. Жил в Киеве. Умер 24 июля 1986 года, похоронен на Лукьяновском военном кладбище.

Награждён орденами: Ленина (19.07.1942, 18.05.1946), Красного Знамени (09.12.1941, 02.07.1944), Александра Невского (04.06.1945), Отечественной войны 1-й степени (11.03.1985), Красной Звезды (12.03.1942); медалями, в том числе "За боевые заслуги" (05.11.1946).