Родился 1 января 1919 года в селе Уразово (Уразовский район Курской области). С 27 февраля 1939 года в рядах Красной Армии, призван Ворошиловградским ГВК (Ворошиловградская область Украинской ССР). Окончил военную авиационную школу лётчиков. Служил в 60-м ИАП (ВВС Дальневосточного фронта).

С 19 апреля 1943 года старшина С. П. Калугин в действующей армии: в должности лётчика 812-го ИАП (265-я ИАД), летал на Як-1 и Як-9. Затем воевал в должности командира звена 291-го ИАП (265-я ИАД), продолжая летать на Як-1 и Як-9. С августа 1944 года - уже в 1-м Гвардейском ИАП (7-я Гвардейская ИАД), где летал на Як-3.

К 9 мая 1945 года старший лётчик 1-й эскадрильи 1-го Гвардейского истребительного авиационного полка (7-я Гвардейская истребительная авиационная дивизия, 2-й Гвардейский истребительный авиационный корпус, 2-я Воздушная армия, 1-й Украинский фронт) Гвардии лейтенант С. П. Калугин совершил 225 боевых вылетов, в 41 воздушном бою сбил лично 16 и в составе группы 1 самолёт противника. Сражался на Северо-Кавказском, Южном, 4-м Украинском, 3-м Белорусском и 1-м Украинском фронтах.

После окончания войны продолжал служить в ВВС. Участник войны в Корее с ноября 1950 по февраль 1951 гг. в составе 139-го Гвардейского ИАП (28-я ИАД, 64-й ИАК). Летал на МиГ-15бис, воздушных побед не имел. С 8 февраля 1957 года Гвардии майор С. П. Калугин - в запасе. Умер 23 августа 2005 года.

Награждён орденами: Красного Знамени (11.05.1944), Отечественной войны 1-й степени (23.05.1945), Отечественной войны 2-й степени (11.03.1985), Красной Звезды (17.05.1943, 30.04.1954), украинским Богдана Хмельницкого 2-й степени (05.05.2004); медалями, в том числе "За боевые заслуги" (20.06.1945).

Список известных воздушных побед С. П. Калугина:

Д а т а	Противник	Место падения самолёта или проведения воздушного боя	Свой самолёт
27.04.1943	1  Хш-126	Крымская	Як-1, Як-9.
05.05.1943	1  Ю-87	западнее Крымская
	1  Ме-109
07.05.1943	1  Ме-109
26.05.1943	1  Ме-109	Киевское
28.05.1943	1  Ю-87
	1  Ме-109
	1  Ме-109  (в группе 1/6)
06.09.1943	1  Хе-111	восточнее Макеевка
26.09.1943	1  Ю-88	Юртук - Розен
25.02.1944	1  Ме-109	Сиваш
14.03.1944	1  Ме-109
10.04.1944	1  Ю-87	севернее Томашевка
	1  Ю-87	аэродром Райзендорф
09.05.1944	1  ФВ-190	аэродром Херсонес
11.02.1945	1  Ме-109	южнее Польковиц	Як-3
18.04.1945	1  ФВ-190	южнее Коттбус
Всего сбитых самолётов - 16 + 1;  боевых вылетов - 225;  воздушных боёв - 41.

Из фотоматериалов послевоенных лет: